اوبراین در نزدیکی روتون بزرگ شد و در دبیرستان یادبود کاتولیک روم اسقف هنشاو در روچدیل تحصیل کرد. او بازیگری را از سنین کودکی شروع کرد و ستاره یک سریال تلویزیونی بی بی سی Gruey تا 15 سالگی بود. او همچنین در چندین سریال دیگر در آن زمان در نقش های یک طرفه یا تکراری به نمایش درآمد. در سال 1993 ، او نقش کریگ لی را در خیابان تاج گذاری و سپس نقش لی جونز در بخش کودکان بازی کرد. در سال 1993 او همچنین به طور منظم در سریال کارآگاه ، Cracker ، بازی مارک ، پسر شخصیت مرکزی رابی کولترن شد. در سال 1999 او اولین سینمای خود را با فیلم جنسی مجازی انجام داد و با کارگردان کراکر مایکل وینتربوتوم به مدت 24 ساعته در سال 2002 و در سال 04 ، برای 9 ترانه بحث برانگیز ، که شامل صحنه هایی از روابط جنسی واقعی بین اوبراین و بانوی پیشرو او مارگو استیلی بود ، دوباره به دست آورد. نقش وی اعتبار او را به عنوان تنها بازیگر اصلی بریتانیایی که نشان داده شده است در یک ویژگی اصلی تولید شده در انگلستان انزال نشان داده شده است. از 9 آهنگ ، اوبراین دو فیلم دیگر با وینتربوتوم ساخته است. یک داستان خروس و گاو نر و نگاه عشق. نقش های تلویزیونی معمولی اخیر شامل هلبی آبی و سندیکا است.